Chine, 1936. Ip Man, maître légendaire de Wing Chun (un des divers styles de kung-fu) et futur mentor de Bruce Lee, mène une vie prospère à Foshan où il partage son temps entre sa famille et les arts-martiaux. C'est à ce moment que le Grand maître Baosen, à la tête de l'Ordre des Arts Martiaux Chinois, cherche son successeur.
A Hong-Kong, en 1962, deux couples emménagent le même jour dans une petite pension. M. Chow et sa voisine de palier Mme Chan découvrent bientôt que leurs conjoints respectifs entretiennent une liaison. Choqués par cette découverte, les époux trompés se rapprochent l'un de l'autre et essayent de comprendre. Mais au fil de leurs rencontres, M. Chow sent ses sentiments changer envers sa confidente...
Après une rupture douloureuse, Elizabeth se lance dans un périple à travers l'Amérique, laissant derrière elle un nouvel ami. Sur sa route elle se lie d'amitié avec un policier tourmenté, sa femme qui l'a quitté, et une joueuse dans la déveine...
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